Leonard có hơn 15 năm kinh nghiệm trong lĩnh vực quản lý dự án, tài trợ dầu khí, ngân hàng, nguồn nhân lực, phân tích đầu tư, tư vấn tài chính và phát triển kinh doanh. 

Là một Thực hành viên Nhân sự, anh ấy đã làm việc với tư cách là nhà phân tích Lương thưởng và Phúc lợi, đồng thời cung cấp đào tạo và phát triển cho những nhân viên mới được tuyển dụng. Ông đã dành vài năm cuối để cấu trúc, tài trợ và quản lý dự án cho các công ty Dầu khí ở Châu Phi và Hoa Kỳ. Ông là người nhận được giải thưởng “Euromoney” cho “Thương vụ giữa dòng dầu khí châu Phi của năm 2013”. 

Leonard có Bằng thứ nhất về Kế toán và Tài chính và lấy bằng MBA của UNBSJ. Anh ấy là Chuyên gia Quản lý Dự án được Chứng nhận (PMP) 

Ông làm việc với Irving Oil với tư cách là Giám đốc dự án CNTT và ông chịu trách nhiệm chính trong việc quản lý các dự án CNTT và liên quan đến kinh doanh để đảm bảo chúng được giao đúng hạn, đúng tiến độ và ngân sách phù hợp với yêu cầu kinh doanh.

Trong thời gian rảnh rỗi, anh ấy thích xem bóng đá và đã phải trải qua nhiều lần đau lòng vì câu lạc bộ Anh yêu thích của anh ấy (Arsenal) đã không thể giành được chức vô địch trong vài năm qua.