Leonard a plus de 15 ans d'expérience dans la gestion de projets, le financement pétrolier et gazier, la banque, les ressources humaines, l'analyse des investissements, le conseil financier et le développement commercial. 

En tant que praticien des ressources humaines, il a travaillé comme analyste de la rémunération et des avantages sociaux et a également assuré la formation et le développement des nouvelles recrues. Il a passé les deux dernières années à structurer, financer et gérer des projets de sociétés pétrolières et gazières en Afrique et aux États-Unis. Il est récipiendaire du prix « Euromoney » pour « Africa Oil & Gas Midstream deal of the year 2013 ». 

Leonard est titulaire d'un premier diplôme en comptabilité et finance et a obtenu son MBA de l'UNBSJ. Il est un professionnel certifié en gestion de projet (PMP) 

Il travaille avec Irving Oil en tant que gestionnaire de projet informatique et il est principalement responsable de la gestion des projets informatiques et commerciaux afin de s'assurer qu'ils sont livrés à temps, dans les délais et dans les limites du budget conformément aux exigences commerciales.

Pendant son temps libre, il aime regarder le football et a subi plusieurs chagrins parce que son club anglais préféré (Arsenal) n'a pas réussi à remporter le poste de Premier ministre au cours des deux dernières années.