לאונרד הוא בעל ניסיון של למעלה מ -15 שנים בטיפול בניהול פרויקטים, מימון נפט וגז, בנקאות, משאבי אנוש, ניתוח השקעות, ייעוץ פיננסי ופיתוח עסקי. 

כמתרגל משאבי אנוש, עבד כמנתח פיצויים והטבות וסיפק הכשרה ופיתוח לעובדים חדשים. הוא בילה את השנים האחרונות בבנייה, מימון וניהול פרויקטים של חברות נפט וגז באפריקה ובארצות הברית. הוא זכה בפרס "יורומוני" על "עסקת אפריקה נפט וגז באמצע שנת 2013". 

לאונרד הוא בעל תואר ראשון בחשבונאות ופיננסים והשיג תואר שני במנהל עסקים מ- UNBSJ. הוא איש מקצוע מוסמך לניהול פרויקטים (PMP) 

הוא עובד עם אירווינג אויל כמנהל פרויקטים בתחום ה- IT והוא אחראי בראש ובראשונה על ניהול IT ופרויקטים הקשורים לעסקים בכדי להבטיח שהם יימסרו בזמן, בלוח הזמנים והתקציב בהתאם לדרישות העסקיות.

בשעות הפנאי, הוא אוהב לראות כדורגל וסבל מכמה לבבות מכיוון שהצד המועדון האנגלי האהוב עליו (ארסנל) לא הצליח לזכות בפרמייר -העל בשנתיים האחרונות.