Leonard verfügt über mehr als 15 Jahre Erfahrung in den Bereichen Projektmanagement, Öl- und Gasfinanzierung, Bankwesen, Personalwesen, Anlageanalyse, Finanzberatung und Geschäftsentwicklung. 

Als HR Practitioner arbeitete er als Compensation and Benefits Analyst und bot auch Schulungen und Entwicklung für neue Mitarbeiter an. Er verbrachte die letzten Jahre damit, Öl- und Gasunternehmen in Afrika und den Vereinigten Staaten zu strukturieren, zu finanzieren und Projekte zu leiten. Er ist Träger des „Euromoney“-Awards für „Africa Oil & Gas Midstream Deal of the Year 2013“. 

Leonard hat einen ersten Abschluss in Rechnungswesen und Finanzen und seinen MBA von der UNBSJ. Er ist zertifizierter Project Management Professional (PMP) 

Er arbeitet bei Irving Oil als IT-Projektmanager und ist in erster Linie für das Management von IT- und geschäftsbezogenen Projekten verantwortlich, um sicherzustellen, dass sie termin-, termin- und budgetgerecht gemäß den Geschäftsanforderungen geliefert werden.

In seiner Freizeit schaut er gerne Fußball und hat mehrere Herzschmerz erlitten, weil sein englischer Lieblingsklub (Arsenal) in den letzten Jahren nicht den Ministerpräsidententitel gewonnen hat.